Ответ №1
Небольшой экскурс. Чтобы понять механизм электрофильного замещения нужно учитывать что: 1) важное для ароматической системы это строгая параллельность осей 2p орбиталей,что обуславливает образование устойчивого ароматического кольца. 2) подвижность пи-электронов,которые экранируют бензольное кольцо и активно взаимодействуют с электрофильным реагентом. Тут напишу кратко трехстадийный процесс этого Se,он одинаков и для ориентантов первого и второго рода. Просто у ориентантов первого рода,активирующих бензольное кольцо это орто и пара положения, у ориентантов второго рода,дезактивирующих бензольное кольцо, это мета положение. В данном случае альдегидная группа это ориентан второго рода. 1) этап. Образование сигма - комплекса. У нас активная электрофильная частица взаимодействует с шестью пи- электронной системой[механизм файл см.] , 2) этап. Образование пи- комплекса. Два электрона выходят из ароматической система на образование ковалентной связи С-R( электрофильный реагент) . Оставшиеся четыре электрона равномерна распределятся между пятью атомами углерода в системе. Карбокатион( сигма комплекс) частица неустойчивая. И еще( отступление) та стадия когда ароматичность нарушена. Атомы углерода в состояниях разных. Оставшихся пять в sp2, шестой связанный с реагентом в sp3. Промежуточное,неустойчивое образование. 3) И третий этап. Последний этап. Отщепляется протон. Он связывается с анионом,а два электрона идут в систему,что карбон перевести в состояние sp2. Все. Механизмы смотрите в файле. Если что я написал на бензоле забыл про этот бензальдегид. Там все тоже самое. Просто нитрат пихнуть в мета положение все просто.
Знаете ответ?